摘要 : 苯酚(英文Phenol)又稱石炭酸,分子式C6H5OH,常溫下純凈的苯酚是無色針狀晶體,具有特殊的氣味(與漿糊的味道相似),酸性極弱(弱于碳酸),熔點是43℃,凝固點40.9℃,比重1.071,沸點182℃,燃點79℃。露置在空氣中因小部分發生氧化而顯粉紅色,在有氨、銅、鐵存在時會加快變色 ,在潮濕空氣中,吸濕后,由結晶變成液體。常溫時苯酚含水27%就成為均勻液體,隨含水率繼續增加,液體分二層,上層為苯酚在水中溶液 ;下層為水在苯酚中溶液。苯酚含水時其凝固點急劇下降。含水1%凝固點為37℃,含水5%凝固點為24℃。
概述
苯酚(英文Phenol)又稱石炭酸,分子式C6H5OH,常溫下純凈的苯酚是無色針狀晶體,具有特殊的氣味(與漿糊的味道相似),酸性極弱(弱于碳酸),熔點是43℃,凝固點40.9℃,比重1.071,沸點182℃,燃點79℃。露置在空氣中因小部分發生氧化而顯粉紅色,在有氨、銅、鐵存在時會加快變色 ,在潮濕空氣中,吸濕后,由結晶變成液體。常溫時苯酚含水27%就成為均勻液體,隨含水率繼續增加,液體分二層,上層為苯酚在水中溶液 ;下層為水在苯酚中溶液。苯酚含水時其凝固點急劇下降。含水1%凝固點為37℃,含水5%凝固點為24℃。
苯酚劇毒,空氣中最大允許蒸汽濃 度0.005mg/L,其濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性,如果不慎沾到皮膚上,應立即用酒精洗滌。實驗室可用溴(C6H5—OH + Br2 = C6H2(Br3)—OH + 3HBr生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚,十分靈敏)及FeCL3(6C6H5OH+FeCL3 →H3[Fe(C6H5O)6]+3HCl生成〔Fe(C6H5O)6]3-絡離子呈紫色)檢驗。
溶解性
室溫微溶于水,能溶于苯及堿性溶液,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、丙三醇、冰醋酸等有機溶劑中,難溶于石油醚。在水中的溶解度為: 11℃時為4.832%;35℃時為2.360%;58℃時為7.330%;77℃時為11.830%;84℃時苯酚與水可以任意比例混溶。 水中溶解度(g/100ml) 不同溫度(℃)時每100毫升水中的溶解克數: 8.3g/20℃;混溶/40℃ 與濃溴水的反應 苯酚與溴水的取代反應,由于苯酚能溶解難溶于水的三溴苯酚,為了防止沒有反應完的苯酚對三溴苯酚的溶解作用,實驗時要使用濃溴水,最好用飽和溴水。同時,苯酚水溶液要盡量稀一些。實驗時還應注意控制溴水的用量,因過量的濃溴水會跟三溴苯酚反應生成黃色沉淀,因此,溴水的量也不要過多。當出現白色沉淀時,立即停止加溴水,如果改向溴水中滴加苯酚,生成的沉淀不會溶解。
毒性
皮膚與苯酚水溶液接觸產生局部麻醉,進而潰瘍??芍录毙灾卸?。 LD50530mg/kg(大鼠,經口)。
使用限量
FEMA(mg/kg):軟飲料、冷飲、糖果、焙烤食品、明膠甜食和布丁,均0.5
化學性質
無色針狀結晶或白色結晶熔塊。有特殊的臭味和燃燒味,極稀的溶液具有甜味。 易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、揮發油、固定油、強堿水溶液。幾乎不溶于石油醚。
用途
是重要有機合成原料,用于制酚醛樹脂、雙酚A、酚酞、苦味酸、水楊酸、烷基苯酚等化學品,還可用作溶劑
用作制造樹脂、合成纖維、塑料的原料,也用于生產醫藥、農藥等 用途 是制造酚醛樹脂、油漆、醫藥的原料
用作分析試劑
GB 2760--1996規定為暫時允許使用的食用香料。
苯酚是重要的有機化工原料,用它可制取酚醛樹脂、己內酰胺、雙酚A、水楊酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞N-乙酰乙氧基苯胺等化工產品及中間體,在化工原料、烷基酚、合成纖維、塑料、合成橡膠、醫藥、農藥、香料、染料、涂料和煉油等工業中有著重要用途。此外,苯酚還可用作溶劑、實驗試劑和消毒劑。1997-2002年,美國、西歐、日本等主要地區苯酚需求量保持年均4.2%的速度增長。
苯酚是農藥生產的重要原料,可以生產殺蟲劑克百威、速殺硫磷、蔬果磷,殺菌劑咪鮮胺、三唑酮、苯醚甲環唑,除草劑2,4-滴、2,4-滴丁酯及殺鼠劑毒鼠磷、溴代毒鼠磷。此外,苯酚烷基化生成烷基酚,如壬基酚、二壬基酚、仲辛基酚,還有多芳基酚,如2-甲基芐基苯酚、2,2-二甲基芐基苯酚等,都是表面活性劑的重要中間體。
生產方法
其制備方法有以下幾種。 磺化堿熔法 苯酚老的工業生產方法是磺化堿熔法,用濃硫酸或三氧化硫作為磺化劑,使苯進行氣相磺化而轉化為苯磺酸,然后用亞硫酸鈉中和,再使苯磺酸鈉與熔融狀態的燒堿作用生成苯酚鈉及溶解于水的Na2SO3,結晶使其分離,經浸漬分離后的苯酚鈉溶液用二氧化硫或稀硫酸酸化而制得粗品,經減壓蒸餾而得成品。 異丙苯法 從裂化氣中分離出來的丙烯在三氯化鋁催化劑存在下,于80~90℃常壓和苯進行烴化反應,經蒸餾分離得到異丙苯,將異丙苯用空氣在100~120℃和300~400 kPa壓力下直接氧化成過氧化氫異丙苯,氧化液濃縮到80%左右,
過氧化氫異丙苯用硫酸在60℃常壓下裂解為苯酚和丙酮,最后經精制分別得丙酮和苯酚。 該方法成本低廉,且三廢較少,原料來自石油氣中丙烯和石油苯,同時可得到苯酚和丙酮,這兩個產品都是用途很廣的化工原料。中間產品過氧化氫異丙苯可以分離出來作為橡膠工業用引發劑,中間體異丙苯可以作為生產除草劑異丙隆的中間體對異丙基苯胺的原料。該方法適用于大型化連續化生產,目前世界上苯酚的生產大都采用該方法。
毒性分級 高毒 急性毒性 口服-大鼠 LD50: 317 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 270 毫克/公斤 刺激數據 皮膚-兔子 500 毫克/24小時 重度; 眼睛-兔子 5 毫克/30秒 輕度 爆炸物危險特性 對皮膚,角膜有腐蝕性 可燃性危險特性 遇明火、高溫、強氧化劑可燃; 燃燒產生刺激煙霧 儲運特性 庫房通風低溫干燥; 與氧化劑分開存放。
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